Havnen som blev anlagt med en enkelt mole i 1828 var øst molen, hvor havnekontoret i dag ligger. Den skulle være 50 meter lang og være så bred at en hestetrukket vogn kunne vende på molen. Den vestlige mole, Kulmolen, blev bygget i starten af 1900-tallet og var i mange år oplagsplads for importvarer, især kul og tømmer. Varerne var ikke bare til Præstø by og opland, men også til Næstved. Præstø blev i en periode kaldt Næstveds havneby. Omkring 1920 havde havnen ca. 250m bolværk og et havnebassin med et areal på 4.490kvm. Sejlrenden som snoede sig ind igennem fjorden og slog et sving ved Hestehaven, var blevet opgravet og rettet ud ved Middelgrunden omkring 1909-1910 og holdt en dybde på ca. 3,5-4,0m og i selve havnen 3,9m.
Byens travleste sted.
Til gavn for havnen og byen kom togtrafikken i gang med oprettelsen af den private Præstø-Næstved-bane den 20. marts 1900. Et spor blev naturligvis ført ned til havnen og øgede hermed havnens kapacitet voldsomt. Jernbanen skabte grundlag for en ikke ubetydelig transport af varer til Næstved helt frem til 1938 hvor man indviede kanalen mellem Næstved og Karrebæksminde, så Næstved med kanalen kunne besejles af større skibe. Følgen for Præstø var en nedgang i jernbanens transport af varer til Næstved. Dog genvandt banen noget af sin betydning under krigen. Men Havnen har været byens travleste sted. De store købmandsgårde var orienteret mod havnepladsen, så udskibningen af korn og foderstoffer og losningen af byggematerialer og kul har været så rationel som muligt og der har været mange hænder i arbejde. Der ankom og afgik gerne 6-7 skibe om ugen, hvis ikke vinterens is standsede trafikken og det kunne vare længe. F.eks. indstillede D.F.D.S sine sejladser til Præstø i 3 måneder i vinteren 1906-07 på grund af tilisede farvande.
Sejlskibene i havnen
For sejlskibene dominerede skibsfarten til Præstø i perioden op til 1.verdenskrig. I 1913 klareredes 389 indgående skibe, heraf var 115 dampskibe. I en uge i slutningen af juli 1906 indsejlede følgende til havnen: Skonnerten Concordia af Stubbekøbing, Jagten Ane Marie af Stubbekøbing. Kutteren Florentine af Hamborg, Skonnerten Kathe af Hamborg. Jagten Anna af København, Galeasen Elise af København og dampskibet Aalborg fra København. Ud over det ankom Dampskibet Aalborg ugentligt fra København via Stege som en af D.F.D.S. ruteskibe. (Aalborg blev siden afløst af dampskibet Falster og fra 5.juli 1915 af damskibet Møen). Hjuldamperen Aalborg skovlede ud af havnen onsdag morgen kl.8.00 med en last bestående af 28 Fustager smør, 3250 Pd., 6 kasser æg, 1000 Pd, 6 kasser Parfume*, 80 bundter huder og skind, 4v sække uld, en levende hest, 6 levende hornkvæg, 19 levende kalve, 26 levende lam og 26 levende fjerkræ. D.F.D.S damperne medtog også passagerer for en pris af 3kr. 50øre for kahyt og 2kr. for en dæksplads.
De udførte varegrupper fortæller os noget om byens virksomheder. De 3.250 pund smør kom sandsynligvis fra oplandet, måske fra et af andelsmejerierne. De levende dyr og de 4 sække med uld kom muligvis også fra oplandet, men kan også have været fra byens egne landbrugere. De 6 kasser med æg, som vejede ikke mindre end 1.000 pund kom med al sandsynlighed fra købmand B. Deichmann i Adelgade, som var storeksportør af æg. Han eksporterede bl.a. store ladninger æg via København til Manchester og Hull i England og handlede også med Berlin. Der var penge i æg, især under krigen. I 1910 kostede 100 snese æg 140 kr., i 1919 kostede de 580kr. I 1916 afsendte købmand Deichmann en regning for ægleverancer på 9.041kr til en forretningsforbindelse i København, på det tidspunkt et svimlende beløb, for en faglært arbejder fik kun omkring 60 øre i timen. De 6 kasser med parfume var uden tvivl apoteker Aarsleffs berømte ‘Esprit de Valdemar, som blev fremstillet i baggården til den statelige apotekerbygning i Adelgade 55-57. De 80 bundter huder og skind kom muligvis fra feldbereder P. C. Sibberen på Vesterbro eller byens to andre garvere: O. Hansen i Adelgade og garver Taaning på Torvet.
Skibene i havnen
Nok var byen lukket om sig selv, når det handlede om håndværk og datailhandel, men handelen i videre forstand rakte langt udenfor byens grænser. Udvekslingen af landsbrugsprodukter, korn og foderstoffer var baseret på det sydsjællandske opland. og Præstø var transithavn for import- og eksportmarkedet, først og fremmest til Østersøhavnene, men også England var en vigtig del af Præstøs udenlandske marked
Banen nedlægges
Jernbanen blev nedlagt 31. marts 1961, da bilerne efterhånden gav nye og mere fleksible muligheder for transport. I dag er der atter trafik på Præstø Havn, der ejes Præstø Søsportscenter, der er et konsortium bestående af kommunen og Præstø Sejlklub. Det er fritidslivet, der dominerer området. Havnen er udbygget til en ganske betydelig marina, og rigtig mange lystsejlere gæster Præstø Havn i løbet af året. I dag er de gamle pakhuse bygget om til restauranter, og der er liv og glade dage på en god sommerdag, hvor havnen tiltrækker mange turister. Ud over restaurationslivet, iskiosken og et kombineret udsalg af blomster og antikviteter, er erhvervslivet på havnen begrænset. Men der er smukt og hyggeligt.