Byen udviklede sig i jævnt takt i de første 25år af 1900-tallet. Præstø fastholdt sin position som en aktiv handelsby med håndværk, småindustri og skibsfart. Da første verdenskrig brød ud i 1914, lagde det en dæmper på alle aktiviteter. Der kom rationeringer, især af kul, og gasværket lukkede i perioder, så byen henlå i det gammelkendte mørke. Togdriften indskrænkede sine afgange. Skibsfarten svandt ind til en tredjedel af sit niveau fra før krigen. I 1918 sattes arbejder i gang mod den stigende arbejdsløshed. Det var imidlertid ikke alle der led afsavn under krigen, for der var fortjenester at hente på fødevarer til de krigsførende lande. Præstø har også haft sine ’gullaschbaroner’.
Indbyggertallet stagnerede i perioden på omkring 1500 da byens areal fra året 1918 kun udvides med bebyggelse i Præstemarken syd for Tubæk Å. I Adelgade skød nye huse op, og til forskel fra husene i 1800-tallet, blev der nu bygget i to etager. På Jernbanevej blev der opført nye ejendomme, efterhånden som området kom i orden efter de store arbejder ved indførelsen af jernbanen i byen. Håndværker- og Borgerforeningen stod bag en stor ombygning af Frederiksminde år 1900, hvor det gamle Frederiksminde forsvandt til fordel for en helt ny bygning. Der var mange overnatningsmuligheder, hvilket jo også var nødvendigt, da det var besværligt at komme hjem efter et sent ærinde i byen. I 1903 havde byen 16 hoteller og gæstgiverier. I Adelgade lå Hotel Danmark, Hotel Danmarks Gaard og Hotel Samsø. På Torvet lå Centralhotellet og på Klosternakken Frederiksminde. På Vesterbro lå et Svendehjem. Herudover havde byen ti gæstgiverier, hvoraf de tre lå i Adelgade, to på Torvet, to på Vesterbro og tre i Torvestræde.
Handel og husdyr
Til orientering for købmænd og grossister blev der udgivet såkaldte ’handelskalendere’ hvor samtlige danske byer og deres detailbutikker blev opført. I handelskalenderen kan man for årene 1904 til 1920 følge, hvorledes detailhandelen i Præstø gradvis skifter karakter – den bliver mere og mere specialiseret. Moderniseringen af den gamle købstad i perioden frem til 1925 bevægede sig dog ikke hurtigere end at byen i 1919 husede 71 heste, 24 stk. hornkvæg, tre geder og 74svin (248 i 1914), hvoraf de fleste ganske vist havde plads på overdrevsjorden. Hestevognene rumlede gennem byen som de altid havde gjort, samtidig med at de første automobiler begyndte at vise sig på landevejene. Af og til, og under stor opmærksomhed og skepsis, kom motorcykler og automobiler endda helt ind i byen. I 1915 dukkede en ny slags forretning op, da to automobilforhandlere fik adresse i byen.
Uddrag fra bogen “Vækst og idyl“