Al handel udfoldede sig inden for byens grænser og på en måde som kan synes lettere eksotisk i tilbageblikkets skær. Vi skal forestille os en by, som på en gang rummede større og mindre værksteder, store købmandsgårde og mindre forretninger, samt Banegården og et aktivt havneområde, beboelse og offentlige institutioner, hoteller og værtshuse. Alt dette inden for et areal 900 x 300m, så Præstø har været en anden by end den vi kender i dag. Byens huse og bygninger er kun kulisser, rammer om livsformer der ændrede sig hele tiden.
Næringslov og læbælte
Nogle af de gamle købstadsrettigheder blev opretholdt indtil 1920. Der var et såkaldt læbælte omkring byen, hvor ingen købmandshandel måtte etablere sig inden for en radius af 1½mil (11,3km) og ingen udenbys håndværksmester måtte praktisere inden for en radius af 1mil (7,5km), målt i afstand fra byens torv.
Næringsloven som i 1857 afskaffede de gamle laugsprivilegier og dannede baggrund for udviklingen af et moderne handelsliv, bestemte at der skulle være dette læbælteom byen. Dette har medvirket til, at Præstø i de to første årtier af 1900-tallet var lukket om sig selv indenfor den gamle købstads grænser. Dette bevirkede bl.a., at beboerne i Hestehaven derfor ikke havde nogen forretning før efter 1920, men måtte købe dagligvare fra handlende der kørte rundt med brød, kød og mælkevare.
Det nære samfund
Hvori består forskellen mellem datidens og nutidens byliv? Den kan bedst sammenfattes i et enkelt ord – nærhed. For Præstø borgerene havde alting inden for rækkevidde. Man kunne klare alle dagens og årets gøremål til fods. Til forskel fra i dag, kunne alle folk gå til arbejde, for arbejdspladserne lå inde i byen og ikke længere væk end man kunne gå hjem og spise varm mad til middag.
Men man kunne også gå til kirke, til sygehuset i Jomfrustræde, til sagfører og dommerkontor, til skole, til koncert, biograf og badeanstalt. Skatten betalte man personligt hos ’kæmneren’, byens skatteopkræver og kassemester, C.H. Hjelmer i Grønnegade, med kontortid 1-2, samt 5-7.
Man handlede henne om hjørnet, og man kunne få alt hvad man behøvede. Skomageren havde skåret ens personlige læst i træ hvor den lå parat til næste gang der var behov for et nyt sæt sko. På samme måde havde skrædderen på samme ens mål, hvis man da ikke havde lagt sig for meget ud.
Torvehandel
Torvehandlen var nødvendig, for der var jo ikke mulighed for at opbevare ferske varer, da man ikke havde køleskabe. Det var midlertidig ikke let at regulere torvehandelen. For de handlende gik ofte omkring ved dørene og faldbød deres vare i stedet for at slå bod op på torvet, hvilket avisen gennem alle årene kritiserede og kom med opfordringer til borgerne om at standse og skrev… derfor skal det være vor Henstilling til Byens Borgere, at der arbejdes for at folk gjør sig til Vane at gjøre deres Indkøb på Torvet. Det er givet, at når Landboerne mærker, at her er Afsætning af Varer, da skal de nok møde frem med alt, hvad de har, og det er givet at et saadant Samkvem mellem By og Land vil gavne begge parter.
Dette er et uddrag fra bogen ’Vækst og idyl’ om Præstøs handelsliv.