Det var en fortrøstningsfuld borgmester, der den 6.januar 1921 på et byrådsmøde udtalte “Det er tidligere blevet anført , at Byen står stille, men det kan i alt Fald ikke længere siges med rette. Vi har nu faaet Elektricitet og W.C. og staar saaledes på højde med, hvad Tiden kræver. Vi kan derfor nu se Fremtiden forhaabningsfuld i Møde og forvente at kunne afvikle noget af vores Gæld i de kommende Aar”. Borgmesteren der i januar 1921 så “Fremtiden forhaabningsfuld i møde” havde ingen krystalkugle, der kunne vise ham de mørke skyer, der trak op i horisonten. Fem år senere i januar 1926 var borgmesterens nytårshilsen anderledes pessimistisk; “Med ønsket om et godt Nytaar for Præstøs borgere selvom det maa erkendes, at tiderne ikke ser særlig lyse ud“.
Der ventes økonomisk krise og store udfordringer for den livlige handelsby. Man var trådt ind i en ny tid. Den gamle arbejdsdeling mellem land og by eksisterede ikke længere, og købstadens særrettigheder, som i realiteten havde eksisteret lige siden den 3.marts 1403, var nu bortfaldet med ophævelsen af “læbæltet” omkring byen i 1920. Der var imidlertid visse fordele ved at være en gammel købstad, som eksisterede helt op til kommunalreformen i 1966). Købmænd og håndværkere havde omsider formel ret til at etablere sig i landdistrikterne. Beboerne i Præstøs nære opland behøvede ikke længere at komme ind til byen for at handle dagligvarer, nu havde de deres egne forretninger, købmænd, mælke- og brødudsalg. Præstø skulle for alvor stå på egne ben.
Men landboerne skulle nu nok alligevel komme til byen, for perioden frem til Anden Verdenskrig bevarede Præstø, trods handelsmæssig tilbagegang, et alsidigt forretningsliv. Derudover havde byen skole, sygehus og dommerkontor. Hertil kom jernbanen og havnen, der også betjente det omliggende land. Turisterne fik for alvor øje på Præstø, folk fra nær og fjern strømmede til byen om sommeren. Præstø havde alt det, folk i de store byer savnede.